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13 C-NMR (DMSO D6 ): 173.81, 171.56, 79.64, 74.85, 73.41, 72.45, 68.95 ppm.
MALDI-ToF: [M Diester +Na] + = 261.2 Da, [M Lactonester +Na]+= 229.14 Da.
Veretherung des Glucarodilacton mit Allylbromid
In Anlehnung an die Literaturvorschrift [108] wurde in einem 100 mL Dreihalskolben mit
Magnetrührstab unter einer Stickstoffatmosphäre 0.48 g einer 60% Suspension von
Natriumhydrid in Paraffinöl in 20 mL trockenem DMF suspendiert. Dann wurde die
Reaktionsmischung in einem Eisbad gekühlt und 1 g Glucarodilacton (5.76 mmol) gelöst in 5
mL DMF dazu getropft. Die Reaktionsmischung wurde 1 h gerührt. Dann wurden 1.53 g
Allylbromid (12.62 mmol) über einen Zeitraum von 20 min zu der Reaktionsmischung getropft
und für 16 h gerührt. Das Lösemittel wurde am Rotationsverdampfer entfernt und der
Rückstand in 5 mL Methanol/Chloroform im Verhältnis 1:1 aufgenommen und auf eine
Glasfritte gefüllt mit Kieselgel aufgetragen. Die Fritte wurde mit 200 mL eines
Methanol/Chloroform-Gemisches im Verhältnis 1:1 gespült. Das Filtrat wurde anschließend
am Rotationsverdampfer bis zur Trockne eingeengt.
In den gemessenen NMR-Spektren war keine Umsetzung erkennbar.
11 Experimenteller Teil 94