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7.1. Ethanolamin In der Vorläuferarbeit zu dieser Dissertation wurde die Aminolyse des einfachen Dilactons 1 schon mit Ethanolamin in Methanol und DMSO kinetisch vermessen. [66] Abb. 7.2. Aminolyse in Methanol und DMSO (Grafik entnommen aus Ref. 66) Auch in dieser Arbeit wurde Ethanolamin für die Kinetiken in verschiedenen Lösemitteln eingesetzt (Abb. 7.3). In Abb. 7.4 sind die Umsatzdiagramme der Aminolysen der vier Dilactone 23 in Methanol zusammengefasst. Die Substitution an den Hydroxyfunktionen des Dilactons 1 schlägt sich deutlich nieder. Das unsubstituierte Dilacton 1 ist mit einer Halbwertszeit unter 1 h am schnellsten. Fast ebenso schnell ist das acetylierte Dilacton 5, weil es bei der Aminolyse seine Acetylgruppen verliert (Kap. 4). Merklich langsamer ist das urethanbesetzte Dilacton 9 mit einer Halbwertszeit von 3 h und noch langsamer das dibenzylierte Dilacton 21, das nicht einmal einen vollen Umsatz erreichte. Darin äußert sich die sterische Hinderung durch die voluminösen Subsitutenten. 7 Kinetik der Aminolysen 59
Abb. 7.3. Modellreaktion der Aminolyse in verschiedenen Lösemitteln Abb. 7.4. Umsatzkurven der Aminolysen in Methanol In Abb. 7.5 werden die entsprechenden Umsatzdiagramme der Aminolysen in DMSO gezeigt. Das Muster ähnelt denen in Abb. 7.4. Interessant ist nur, dass die Aminolysen des 7 Kinetik der Aminolysen 60
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Reaktionen und Synthesen reaktiver
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Diese Arbeit wurde in der Zeit vom
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Abkürzungsverzeichnis Ac 2 O BF 3
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Seite 113 und 114: [33] N. Dahmen, E. Dinjus Chem. Ing
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[68] K. Weißkopf, G. Meyerhoff, Ma
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[103] D. Henkensmeier Dissertation,
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Lutz Hirsch Darmstadt, den 09.08.20
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