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5.3. Aminolyse der Urethane Das Diphenylurethan des Dilactons 9 wurde mit Hexylamin aminolysiert (Abb. 5.15). Abb. 5.15. Aminolyse des Diphenylurethans des Dilactons 9 Das 13 C-NMR-Spektrum in Abb. 5.16 beweist die Aminolyse der Lactongruppen unter Erhalt der Urethanfunktionen. Im Vergleich zum Spektrum des Diphenylurethans 9 in Abb. 5.2 sind die Signale um 170 ppm etwas verschoben. Bei 40 ppm ist das C-Atom neben dem Amidstickstoff zu sehen. Dieses Signal ist charakteristisch für Amidbindungen. Das IR-Spektrum in Abb. 5.17 bestätigt das Ergebnis. Durch die Aminolyse sind die Banden der NH-Valenzschwingung bei 3500-3200 cm -1 intensiviert und die CH-Valenzschwingung der Hexylreste um 2800 cm -1 kommt hinzu. Weiterhin ist die Lactonbande bei 1790 cm -1 verschwunden und die typische Amiddoppelbande bei 1650 und 1550 cm -1 ist neben den Urethanbanden zu sehen. 5 Urethane 45
Abb. 5.16. 13 C-NMR-Spektrum der Aminolyse des Diphenylurethans 9 Abb. 5.17. IR-Spektrum der Aminolyse des Diphenylurethans 9 5 Urethane 46
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12. Literatur [1] B. Kamm Angew. Ch
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[103] D. Henkensmeier Dissertation,
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Lutz Hirsch Darmstadt, den 09.08.20
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