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Abb. 4.8. 13 C-NMR-Spektrum der Aminolyse des Diacetats 5 in Methanol Abb. 4.9. MALDI-Massenspektrum der Aminolyse des Diacetats in Methanol 4 Ester 31
Mithilfe von IR-Spektren wurde der Ablauf der Reaktion geklärt. In Abb. 4.10 sind die relevanten Carbonylpeaks des diacetylierten Derivats und des desacetylierten Diamids gezeigt. Des Weiteren wurden IR-Spektren von Zwischenproben der Reaktion aufgenommen, um die Kinetik zu studieren. Die Reaktion wurde jeweils mit verdünnter Salzsäure gestoppt. Abb. 4.10. IR-Spektren von Diacetat 5 und Diamid 7 Die durch die IR-Spektroskopie verfolgte kinetische Messung der Aminolyse wurde mit Proben aus Lösung durchgeführt. In Abb. 4.12 ist der zeitliche Verlauf der Aminolyse des Dilactondiacetats 5 mit Hexylamin in Methanol dokumentiert. Die Lactonbande (1790 cm -1 ) verschwand schnell und danach allmählich auch die Esterbande (1730 cm -1 ). Die Lactonbande kehrte im Laufe der Untersuchung wieder zurück, da der offene Dimethylester im Gleichgewicht mit dem Monolacton vorlag [66] . Die ablaufende Reaktion ist in Abb. 4.11 formuliert. Das Lösemittel Methanol spaltete die Essigsäure als Methylester ab. Das Amin katalysierte diese Umesterung. Der Essigsäuremethylester verdunstete während des Trocknens der Probe für die Spektrenmessung und war daher nicht nachweisbar. Das Amin katalysierte zusätzlich auch die Ringöffnung des Dilactons mit Methanol zum Dimethylester 8, was die Esterbande im IR-Spektrum in Abb. 4.11 erklärte [72] . Der Dimethylester ging dann in ein Gleichgewicht mit dem Esterlacton über. 4 Ester 32
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