A MAGYAR TUDOMÁNYOS AKADÉMIA ... - MTA Sztaki

BME SZERVES KÉMIAI TECHNOLÓGIA TANSZÉKI KUTATÓCSOPORT
Vezető: Faigl Ferenc, az MTA doktora
1111 Budapest, Budafoki út 8.
Telefon: 463–3652, Fax: 463–3648
e-mail: ffaigl@mail.bme.hu
I. A kutatóhely fő feladatai a beszámolási évben
A pályázati anyagban rögzített munkatervnek megfelelően, 2007-ben a kutatócsoport tagjai az
alábbi feladatok megoldásán dolgoztak:
– Enantioszelektív reakciók kutatásához új pirrol- és pirrolidingyűrűt tartalmazó királis
vegyületek szintézisének kidolgozása,
– Optikai izomerek elválasztási módszereinek kutatása, különös tekintettel új, P-kiralitással
rendelkező heterociklusok reszolválásának megoldására,
– Szelektív katalitikus reakciók kutatása,
– Szelektív funkcionalizálás – gyógyszer intermedierek előállítása, elsősorban azometinilidek
cikloaddíciós és elektrociklizációs reakcióinak felderítésével.
II. Az év folyamán elért kiemelkedő kutatási és más jellegű eredmények,
azok gazdasági-társadalmi haszna
Az új, pirrol-, illetve pirrolidingyűrűt tartalmazó királis vegyületek szintézisének
kulcsintermedierjeit regioszelektív dimetallálást követő széndioxidos reakcióval állították elő,
majd három új, racém dikarbonsav enantiomerjeit sóképzéses rezolválással választották szét.
A félészter-félsav származékokból számos új, optikailag aktív bifunkciós vegyületet
szintetizáltak speciális borános redukciós lépések felhasználásával. Enzimatikus rezolválással
új, optikailag aktív oxirán-származékokat állítottak elő és ezekből fémorganikus reagensek
jelenlétében optikailag aktív oxetán- és cisz-but-2-én-1,4-diol származékokat készítettek. A
megfelelően helyettesített oxetánok katalitikus hidrogénezését követő gyűrűzárással új, 3,4-
diszubsztituált-pirrolidinhez jutottak. Emellett számos új regioszelektív metallálási reakciót
vizsgáltak ipari megbízás keretében. A projekten a kutatócsoport vezetőjének irányításával
egy, a csoportba tartozó tud. főmunkatárs és két doktoráns, valamint egy technikus dolgozott,
a kutatások pénzügyi fedezetét egy OTKA pályázat (2,25 M Ft) és egy ipari megbízás
bevételének egy része (6 M Ft) biztosította.
Az optikai izomerek elválasztási lehetőségeinek kutatását elsősorban királis foszforatomot
tartalmazó heterociklusok körében folytatták. A kutatócsoport oldatta meg az irodalomban
elsőként borkősav származékokkal (TADDOL, SPIROTADDOL) a racém 1-szubsztituált-2-
metil-3-foszfolén-1-oxid (az 1-helyen aril-, alkil- és alkoxi-csoportokkal szubsztituált)
származékok rezolválását diasztereomer molekulakomplexek elválasztásával. A nagy
hatékonyságú új rezolválási módszer feltalálói szabadalmi bejelentéssel is biztosították a
szellemi termékhez fűződő jogaikat. A hasonló molekulaszerkezetek kedvező hatását
kihasználva sikerült különböző természetes és természetben nem előforduló
aminosavszármazékokat is rezolválni. A projekten két MTA-csoport tag, két hallgató és két
egyetemi alkalmazott dolgozott. Az új, optikailag aktív foszfolén oxidok konfigurációjának
meghatározásában az MTA KK szerkezetkutatói vettek részt. A projekt pénzügyi fedezetét
főleg OTKA pályázatból (1,5 +0,5 M Ft) biztosították.
243