Degradação de Substâncias de Relevância Ambiental por ...

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Tabela 2.10- Principais fragmentos gerados por CID dos íons [2b + H] + , [2c + H] + , [2d + H] + e [2e + H] + detectados no ESI(+)-MS de uma solução aquosa de Imidacloprid (2) tratada com Fe 0 em pH igual a 2. Íon precursor (m/z) Íons fragmentos (Abundância relativa %) [2b + H] + (226) 190 (59), 141 (35), 100 (100) [2c + H] + (211) 128 (100) [2d + H] + (192) 175 (44), 119 (100) [2e + H] + (177) 94 (100) + N N m/z 119 N m/z 190 + N NHNH 2 N X N+ H CID - HCl CID - CH3NHNH2 - HCN Cl N NH 2 N N + H [2c + H] + ; X = Cl; m/z 211 CID N N [2b + H] + m/z 226 N NHNH2 N +. m/z 100 H N H N NHNH2 N Cl CID NHNH3 + N [2d + H] + m/z 192 NH2 N N CID - N2H2 - HCN; - C2H4 . CH2 CID - NH3 N + X = Cl; m/z 128 [2e + H] + ; X = H; m/z 177 X = H; m/z 94 Cl N N + H m/z 141 N m/z 175 Esquema 2.10- Proposta para a fragmentação dos íons [2b + H] + , [2c + H] + , [2d + H] + e [2e + H] + . X H N NH + N H 87
De acordo com os resultados, o mecanismo para a degradação do Imidacloprid (2) por Fe 0 e em meio ácido foi proposto, como descrito no Esquema 2.9. Esta rota, como sugerido igualmente para a degradação do Thiamethoxam sob circunstâncias idênticas (Esquema 2.7), envolve a redução inicial do grupo nitro de 2 para gerar a hidrazina hidroxilada instável 2a (cuja forma protonada de m/z 242/244 não foi detectada). Sequencialmente, 2a pode rapidamente ser reduzido para formar a hidrazona monosubstituída 2b, a qual pode sofrer uma eliminação redutiva do NH3 para formar a amina 2c. Alternativamente, 2b pode sofrer uma descloração redutiva para formar a hidrazina 2d, a qual gera a amina 2e através de uma eliminação redutiva do NH3. Pardo e colaboradores 107 investigaram a degradação fotoquímica do Imidacloprid (2) através da técnica de Polarografia de Pulso Diferencial (DPP) e pela Cromatografia Eletrocinética Micelar Capilar (MECC). Baseado nestes resultados, eles propuseram uma rota muito similar para a degradação de 2 formando os compostos 2a, 2b, e 2c. Os compostos 2b e 2c também foram relatados em outros trabalhos 108,109 . Casida e colaboradores 106 sintetizaram o composto 2e pela primeira vez e verificaram que sua atividade inseticida é comparável a do Imidacloprid. Além disso, relatou-se que a remoção do halogênio dos anéis aromáticos (como argumentado na descloração do Imidacloprid, Esquema 2.9) pode ser realizada por diversos metais de valência zero, incluindo o Sn 0 , o Zn 0 , e o Fe 0 , em meio ácido 110,111 . 2.4.4 Degradação do inseticida Methomyl Inicialmente, foi realizado um estudo para se verificar a eficiência dos sistemas radiação UV, H2O2, Fe 0 em meio ácido, Fe 0 /Fe3O4/H2O2 e ozonização na degradação do inseticida Methomyl. Os resultados obtidos são apresentados na Figura 2.27. 88
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UFMG 737 T. 302 ANA PAULA FONSECA M
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Agradecimentos À Deus por ter me d
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