Degradação de Substâncias de Relevância Ambiental por ...

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Abundância Relativa/ % 100 80 60 40 20 Figura 3.30 - ESI(-)-MS/MS para o ânion [2HSO4 + H] - de m/z 195. Para explicar o surgimento dos demais ânions no ESI(-)-MS (Figuras 3.29a e 3.29b) propôs-se, como etapa inicial, um ataque de uma molécula de ozônio sobre a ligação N=N com a conseqüente formação de um intermediário ozonídeo o qual, devido sua alta instabilidade, rapidamente se decompõe para gerar os ânions distônicos de m/z 206 e 302 (não detectados na mistura reacional). Com a quebra da ligação dupla N=N, a conjugação dos elétrons π pelo sistema é interrompida e a solução rapidamente perde sua coloração inicial. O sítio radicalar de ambas espécies pode ser facilmente oxidado nestas condições e, em seguida hidroxilado, para gerar os produtos 2a (m/z 223) e 2b (m/z 319) (Esquema 3.6). 0 97 195 60 80 100 120 140 160 180 200 m/z 195 135
- O3S - O3S m/z 206 N N HO . não detectado - O3S [2 - H] - + - O3S . HO SO 3 - m/z 150.5 SO3 - não detectado O3 [O] H2O - O3S O O - O3S - N2O; - O2 N N O HO intermediário ozonídeo não detectado - O3S OH 2a m/z 223 não detectado + SO 3 - - O3S HO HO 2b m/z 159 SO 3 - não detectado Esquema 3.7 – Decomposição do intermediário ozonídeo supostamente formado na reação do corante Ponceau 4R com ozônio. A presença de dois substituintes OH vicinais no anel aromático de 2b permite uma rápida oxidação para gerar a quinona 2d de m/z 158. A partir de processos como hidroxilações, oxidações e descarbonilações, as estruturas 2e (m/z 167), 2f (m/z 176), 2g (m/z 154), 2h (m/z 153) e 2i (m/z 146) foram propostas, como mostrado no Esquema 3.7. As estruturas propostas para tais ânions estão condizentes com os respectivos ESI(-)-MS/MS. Assim, a seleção por massas e fragmentação do ânion de m/z 176 (2f) produziu o íon-produto de m/z 154 por meio da perda de uma molécula de CO2. No ESI(-)-MS/MS do ânion de m/z 153 (2h) (Figura 3.31) observa-se a presença dos seguintes fragmentos: m/z 131 (perda de CO2), 117 (perda de CO2 + C2H4) e 99 (perda de CO2 + SO2). 136
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UFMG 737 T. 302 ANA PAULA FONSECA M
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Agradecimentos À Deus por ter me d
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2.4.4 Degradação do inseticida Me
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