Degradação de Substâncias de Relevância Ambiental por ...

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elétrons π foi rompida. Sequencialmente, ocorre a substituição de Cl - por OH - , gerando o intermediário dihidroxilado de m/z 227, o qual também não foi detectado no espectro. A conversão do intermediário dihidroxilado em 1d envolve a cloração do anel indólico, gerando o intermediário instável de m/z 261/262 (não detectado). Simultâneos ataques nucleofílicos de grupos hidroxila em ambos os carbonos das carbonilas do ânion de m/z 261/262, causam a ruptura do anel indólico e consequente formação do anel expandido de seis membros e eliminação de duas moléculas de HCl, formando a espécie transiente de m/z 225, também não detectado no espectro. Finalmente, o ânion 1d é formado via inserção de duas moléculas de H2O na ligação C=N da espécie m/z 225. Posteriormente ocorre a decomposição de 1d via clivagem da ligação exocíclica C-C, formando o ânion 1g de m/z 242 e o ânion de m/z 244. 0 ânion de m/z 244, não detectado no espectro, pode ser facilmente oxidado à espécie de m/z 242, especialmente na presença de um poderoso agente oxidante como NaClO. 129
Esquema 3.4 – Rota proposta para a degradação do Índigo Carmim por NaClO em solução aquosa. Uma oxidação parcial do intermediário dihidroxilado, i. e. uma inserção de um átomo de oxigênio em um único anel indólico, explica a detecção do ânion 1e de m/z 235. A fragmentação do íon de m/z 235 (Figura 3.26), para o qual a estrutura 1e foi atribuída, gera os ânions 1g (m/z 242) e 1h (m/z 228), além do íon de m/z 198 (1g – CO2). A formação do ânion 1i pode ser facilmente explicada pela subseqüente oxidação de 1h. Note também, que a estrutura proposta (1e) está consistente com a fragmentação apresentada pelo íon de m/z 235 corroborando, desta forma, a rota de degradação indicada no Esquema 3.4. 130
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UFMG 737 T. 302 ANA PAULA FONSECA M
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O trabalho descrito nesta tese foi
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Agradecimentos À Deus por ter me d
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2.4.4 Degradação do inseticida Me
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Mag - magnetita CI- ionização qu
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Abstract Firstly, the degradation o
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Este processo tem sido aplicado na
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Sistema em meio ácido Num experime
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Concluindo, pode-se dizer que três
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