Degradação de Substâncias de Relevância Ambiental por ...

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ou correspondem a um fragmento de um outro ânion precursor. Deste modo, o ânion de m/z 266 é formado pela substituição de H + por Na + em 1b, i. e. [1b – H + Na] - . O ânion de m/z 121.5 é devido a presença da espécie [1b –H] 2- (com duas cargas negativas) formada pela perda de H + do grupamento ácido carboxílico de 1b. Analogamente, o ânion de m/z 107.5 (contendo duas cargas negativas) corresponde a [1c – H] 2- , também formado pela perda de H + do grupamento ácido carboxílico de 1c. Finalmente, o ânion de m/z 171 é formado a partir da fragmentação dos íons de m/z 266, 121,5 e 107,5, como será mostrado posteriormente neste documento. Para a confirmação das estruturas propostas para os produtos de oxidação de 1, obteve-se os espectros de fragmentação dos ânions de m/z 244 e m/z 216. A seleção por massas e fragmentação por CID (collision-induced dissociation) do ânion de m/z 244 (Figura 3.19) gerou uma série de íons produto, tais como: 200 (perda de CO2), 172 (perda de CO2 + CO), 136 (perda de CO2 + SO2), 120 (perda de CO2 + SO3), 92 (perda de CO2 + CO + SO3) e 80 (•SO3 - ). O ESI(-)-MS/MS do ânion de m/z 216 (Figura 3.20) mostra a presença dos fragmentos de m/z 198 (perda de H2O), 172 (perda de CO2), 170 (perda de CO2 + H2 ou HCOOH), 136 (perda de SO3) e 80 (•SO3 - ). Note que as fragmentações observadas para os ânions de m/z 244 e m/z 216 estão plenamente consistentes com as estruturas 1b e 1c propostas para tais ânions, respectivamente. / % Abundância Relativa 100 80 60 40 20 80 Figura 3.19 - ESI(-)-MS/MS para o ânion de m/z 244 cuja estrutura proposta (1b) é representada no Esquema 3.2. -CO 92 120 [•SO - 3 ] 136 -CO 2 + SO 3 -CO 2 + SO 2 172 -CO 2 + CO 200 244 0 50 100 150 200 250 300 m/z -CO 2 1b 123
Figura 3.20 - ESI(-)-MS/MS para o ânion de m/z 216 cuja estrutura proposta (1c) é representada no Esquema 3.2. As fragmentações dos ânions de m/z 266, 121,5 e 107,5 são mostradas nas Figuras 3.21, 3.22 e 3.23, respectivamente, onde se ilustra a estrutura proposta para o ânion de m/z 171. Note que a fragmentação dos ânions [1b – H] 2- (m/z 121.5) e [1c – H] 2- (m/z 107.5) gera, caracteristicamente, íons-produto com cargas unitárias e, conseqüentemente, com m/z maiores que os respectivos íons precursores. / % Abundância Relativa 100 80 60 40 20 - O3S • NH 2 171 194 266 -•COONa; -CO 0 50 100 150 200 250 300 m/z -CO 2 , -CO 266 124
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UFMG 737 T. 302 ANA PAULA FONSECA M
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