Degradação de Substâncias de Relevância Ambiental por ...

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3.3.5.2.2 – Tratamento com NaClO O tratamento de uma solução aquosa do corante Ponceau 4R com NaClO promoveu sua descoloração de forma rápida e intensa. Uma alíquota da mistura reacional foi retirada e analisada por ESI(-)-MS e o resultado é mostrado nas Figuras 3.32a e 3.32b. Observa-se, neste espectro, a presença de íons de m/z 241/243, 179, 165, 161, 97 (HSO4 - ) e 83/ 85. Os ânions de m/z 83/ 85 referem-se, provavelmente, à espécie ClSO - a qual, por sua vez, é sugerida ser formada a partir da interação entre radicais Cl• (formados in situ nestas condições) e os grupos SO3 ligados aos anéis aromáticos do corante e/ ou seus produtos de degradação. Tal proposta será confirmada ou rejeitada pela análise do ESI(-)-MS/MS do ânion de m/z 83, o qual não foi obtido até o presente momento. A proposta para a degradação deste corante azo envolve, como etapa inicial, a formação de um intermediário dihidroxilado (Esquema 3.8) a partir da reação de radicais hidroxila (gerados in situ nestas condições) com o grupamento azo do corante. A possível formação deste intermediário, com a conseqüente quebra da ligação N=N, explica a descoloração da solução observada. Com a liberação de duas moléculas de NO e uma molécula de H2, ocorre a formação dos ânions distônicos de m/z 206 e 150.5, os quais rapidamente participam de reações subseqüentes. De fato, no ESI(-)-MS da mistura reacional (Figuras 3.32a e 3.32b) observa-se ânions de m/z 241/ 243 claramente indicando a formação do produto 2l através do acoplamento do radical de m/z 206 com Cl•. Curiosamente, não se observou produtos monoclorados análogos (m/z 168/ 169) proveniente do radical de m/z 150.5. A estrutura para os ânions de m/z 161 (2k) e 165 ([2j – H] - ) foram sugeridas com base nos respectivos ESI(-)-MS/MS. Desta forma, a fragmentação do ânion de m/z 165 gerou os seguintes íons-produto: 121 (perda de CO2) e 77 (perda de duas moléculas de CO2). O ESI(-)-MS/MS do ânion de m/z 161 (Figura 3.33) apresentou fragmentos com m/z maiores do que o íon precursor (m/z 250, 198, 170) indicando que o mesmo possui duas cargas negativas. A interpretação completa para a fragmentação do ânion 2k encontra-se descrita no Esquema 3.9. Deve-se ressaltar ainda que: (a) outras estruturas isoméricas também podem ser atribuídas a tais ânions; (b) tais produtos (2j e 2k) são formados a partir de uma extensa degradação da molécula do corante induzida por NaClO, um poderoso agente oxidante. 139
Abundância relativa/ % 100 80 60 40 20 Figura 3.32a - ESI(-)-MS da solução aquosa de Ponceau 4R tratada com NaClO. / % Abundância Relativa Figura 3.32b – Visão ampliada do ESI(-)-MS da solução aquosa de Ponceau 4R tratada com NaClO (m/z de 90 a 250). 0 100 80 93 60 40 20 0 83 85 97 161 165 179 241 60 80 100 120 140 160 180 200 220 240 97 2k 161 m/z 165 179 100 120 140 160 180 200 220 240 m/z [2j – H] - [2j – H] - 2l 241 243 243 140
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UFMG 737 T. 302 ANA PAULA FONSECA M
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Agradecimentos À Deus por ter me d
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