Degradação de Substâncias de Relevância Ambiental por ...
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- O3S<br />
- O3S<br />
m/z 206<br />
N N<br />
HO<br />
.<br />
não <strong>de</strong>tectado<br />
- O3S<br />
[2 - H] -<br />
+<br />
- O3S<br />
.<br />
HO<br />
SO 3 -<br />
m/z 150.5<br />
SO3 -<br />
não <strong>de</strong>tectado<br />
O3<br />
[O]<br />
H2O<br />
- O3S<br />
O O -<br />
O3S<br />
- N2O; - O2 N N<br />
O<br />
HO<br />
intermediário ozoní<strong>de</strong>o<br />
não <strong>de</strong>tectado<br />
- O3S OH<br />
2a m/z 223<br />
não <strong>de</strong>tectado<br />
+<br />
SO 3 -<br />
- O3S<br />
HO<br />
HO<br />
2b m/z 159<br />
SO 3 -<br />
não <strong>de</strong>tectado<br />
Esquema 3.7 – Decomposição do intermediário ozoní<strong>de</strong>o supostamente formado na<br />
reação do corante Ponceau 4R com ozônio.<br />
A presença <strong>de</strong> dois substituintes OH vicinais no anel aromático <strong>de</strong> 2b permite<br />
uma rápida oxidação para gerar a quinona 2d <strong>de</strong> m/z 158. A partir <strong>de</strong> processos como<br />
hidroxilações, oxidações e <strong>de</strong>scarbonilações, as estruturas 2e (m/z 167), 2f (m/z 176), 2g<br />
(m/z 154), 2h (m/z 153) e 2i (m/z 146) foram propostas, como mostrado no Esquema<br />
3.7.<br />
As estruturas propostas para tais ânions estão condizentes com os respectivos<br />
ESI(-)-MS/MS. Assim, a seleção <strong>por</strong> massas e fragmentação do ânion <strong>de</strong> m/z 176 (2f)<br />
produziu o íon-produto <strong>de</strong> m/z 154 <strong>por</strong> meio da perda <strong>de</strong> uma molécula <strong>de</strong> CO2. No<br />
ESI(-)-MS/MS do ânion <strong>de</strong> m/z 153 (2h) (Figura 3.31) observa-se a presença dos<br />
seguintes fragmentos: m/z 131 (perda <strong>de</strong> CO2), 117 (perda <strong>de</strong> CO2 + C2H4) e 99 (perda<br />
<strong>de</strong> CO2 + SO2).<br />
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