chemistry_2b

8-18 المتشكلات الفراغية Stereoisomersتختلف الفئة الثانية من المتشكلات بفارق خفي ودقيق جد ّ ً ا في الروابط؛ فالمتشكلات الفراغيةمتشكلات ترتبط فيها الذرات بالترتيب نفسه،‏ ولكنها تختلف في ترتيبها الفراغي ‏(الاتجاهاتفي الفراغ).‏ وهناك نوعان من هذه المتشكلات الفراغية:‏ أحدهما في الألكينات،‏ التي تحتوي علىروابط ثنائية،‏ حيث تكون ذرتا الكربون المرتبطتان برابطة أحادية قادرتين على الدوران بسهولةإحداهما حول الأخر‏.‏ إلا أنه في حال وجود رابطة تساهمية ثنائية لا يسمح للذرات بالدوران،‏ويجعلها ثابتة في مكانها،‏ كما في الشكل 8-18.قارن بين الصيغتين البنائيتين المحتملتين ل ِ 2- بيوتين في الشكل 8-19. إن التركيب الذيتكون فيه مجموعتا الميثيل في الجهة نفسها من الجزيء يشار إليه بالبادئة ‏(سيس)،‏ في حين ي ُشارإلى التركيب الذي تكون فيه مجموعتا الألكيل في جهتين متقابلتين من الجزيء بالبادئة ‏(ترانس).‏وهذه المصطلحات مشتقة من اللغة اللاتينية:‏ ‏(سيس)‏ تعني الجهة نفسها،‏ و(ترانس)‏ تعني الجهةالأخر‏.‏ ولأن ذرات الكربون الثنائية الربط غير قادرة على الدوران فإن التركيب سيس لايستطيع التحول بسهولة إلى التركيب ترانس.‏وت ُسمى المتشكلات الناتجة عن اختلاف ترتيب المجموعات واتجاهها حول الرابطة الثنائيةبالمتشكلات الهندسية.‏ لاحظ أن اختلاف الترتيب الهندسي يؤثر في خصائص المتشكلاتالفيزيائية،‏ ومنها درجات الانصهار والغليان.‏ وتختلف المتشكلات الهندسية أيض ً ا في بعضخصائصها الكيميائية.‏ وإذا كان المركب نشط ً ا بيولوجي ّ ًا،‏ كما هو الحال في مركبات الأدوية،‏ كانلمتشكلات سيس و ترانس عادة ً تأثيرات مختلفة وواضحة جد ّ ً ا.‏C22110C828378082 8-19C22-092C-828378-08H H H HC CH C — C HH HC 4H 82106°C0.8°CC22-093C-828378-08HHCHHC — CHHCC 4H 82139°C3.7°CHH150