chemistry_2b

وعلى الرغم من أن الصيغة الجزيئية لهذه الصيغة البنائية هي C 6 H 6 فإن مثل هذاالهيدروكربون غير مستقر وشديد التفاعل؛ لوجود العديد من الروابط الثنائية،‏إلا أن البنزين مادة غير نشطة كيميائي ّ ًا،‏ ولا تتفاعل بالطرائق التي تتفاعل بهاالألكينات والألكاينات عادة.‏ ولهذا السبب استنتج العلماء أن مثل هذه الصيغةالبنائية غير صحيحة.‏ في عام ‎1865‎م اقترح الكيميائي الألماني فريدريك أوجست كيكوليFriedric August Kekulé ‏(‏‎1829-1896‎م)‏ صيغة ً بنائية ً مختلفة ً للبنزين-‏وهي شكل سداسي يتكون من ذرات الكربون تتناوب فيه الروابط الأحاديةوالثنائية.‏ فكيف ت ُقار َ ن ُ الصيغة الجزيئية لهذا الشكل بالصيغة الجزيئية للبنزين؟HHHHHHاد ّ عى كيكولي أنه رأ الصيغة البنائية للبنزين في المنام عندما غلبه النعاس أمامالموقد في مدينة ‏"جنت"،ببلجيكا،‏ إذ قال إنه حلم ب"أوروبوروس،‏Ouroboros"، وهو شعار مصري قديم تظهر فيه أفعى تفترس ذيلها،‏ مما جعله يفكر فيالشكل الحلقي.‏ ويفسر الشكل السداسي الم ُسطح الذي اقترحه كيكولي بعضخصائص البنزين،‏ ولكنه لا يفسر ضعف نشاطه الكيميائي.‏ أكدت الأبحاث منذ اقتراح كيكولي أن الصيغة البنائيةللبنزين هي فعلا ً الشكل السداسي.‏ وعلى الرغم من ذلك لم ي ُفسر ضعف النشاطالكيميائي للبنزين حتى ‎1930‎م،‏ عندما اقترح لينوس باولينج نظرية المجالاتالمهجنة.‏ وعند تطبيقها على البنزين تنبأت هذه النظرية أن أزواج الإلكتروناتالمكونة لروابط البنزين الثنائية لا تتجمع بين ذرتي كربون محد ّ دتين كما هو الحال فيالألكينات.‏ وعوض ً ا عن ذلك تك ُ ون أزواج الإلكترونات غير متمركزة ‏(متحركة)‏،delocalized مما يعني أنها تشترك في جميع ذرات الكربون الست في الحلقة.‏والشكل 8-25 ي ُوضح أن عدم التمركز هذا يجعل جزيء البنزين ثابت ًاكيميائي ّ ًا؛ لأن الإلكترونات المشتركة مع ست نو كربون يصعب سحبها بعيد ً امقارنة بالإلكترونات الثابتة حول نواتين فقط.‏ ولا ت ُكت َب ذرات الهيدروجينالست عادة ً في الشكل،‏ ولكن من الضروري أن تتذكر أنها موجودة.‏ وفي هذاالتمثيل ترمز الدائرة في منتصف الشكل السداسي إلى الغيمة المكونة من أزواجالإلكترونات الثلاثة.‏ 8-25 C22-013C-828378-08 أروماتي (Aromatic)الاستعمال العلمي:‏ مركب عضوي ثابتالتركيب بسبب عدم بقاء الإلكترونات فيمكان واحد.‏البنزين مركب أروماتيالاستعمال الشائع:‏ لها رائحة قوية.‏هذا العطر أروماتي قوي.‏156