Dissertation Martin Krause.pdf - KLUEDO - Universität Kaiserslautern

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Toward engineering intra-receptor interactions into bis(crown ethers) Martin R. Krause und Stefan Kubik Nat. Prod. Commun. 2012, akzeptiert. I
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Entwicklung von Bis(kronenethern) u
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Hiermit versichere ich, dass ich di
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Verwendete Abkürzungen Ala Alanin
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6.1.2 DFT-Rechnungen ..............
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a) OR Cl b) O O HO H O H O2C N H NH
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Bindung liegt jedoch bei Raumtemper
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Im Gegensatz dazu ist die Bildung d
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I II III Abbildung 1.8: Schematisch
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kleinen synthetischen Rezeptoren m
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Abbildung 1.12: Kristallstruktur de
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Spektroskopie ermittelt und verglic
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1.7 Aufgabenstellung Intra-Rezeptor
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2 Projekt 1: Entwicklung von Bis(kr
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Kontaktstellen für Intra-Rezeptor
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2.2 Synthese von Bis(kronenether) 6
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2.3 Diastereomerentrennung von 6 un
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Mit den auf diese Weise getrennten
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Mechanismus folgt. Es kann aber auc
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Substituenten in den Derivaten 9d u
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2.7 Zusammenfassung der Ergebnisse
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2.8 Optimierung der Modellverbindun
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Verbindung 12 kristallisierte aus A
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Im Bereich der Entwicklung von Pept
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Die Analogie von Triazolen zu Amide
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3.2 Synthesestrategie für Verbindu
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In ersten Versuchen konnte 28 zw zw
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und dem Signal des H(5)-Protons rot
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3.4 DFT-Rechnungen und experimentel
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Die 1 H-NMR Spektren in d-Chlorofor
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nicht verbessern wird, da 27 durch
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Übergang von Chloroform zu Aceton
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Tabelle 3.1: Stabilitätskonstanten
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einem 1:1 Komplex beschreibt, bei 1
Seite 68 und 69: intramolekularen Wasserstoffbrücke
Seite 70 und 71: 4 Zusammenfassung In verschiedenen
Seite 72 und 73: Abbildung 4.3: Strukturen der Model
Seite 74 und 75: 5 Perspektiven Die im Rahmen dieser
Seite 76 und 77: Weiterhin sollte das Produkt 40 ana
Seite 78 und 79: 6.2 Apparatives 1 H-NMR-Spektroskop
Seite 80 und 81: 6.4.2 Hydrolyse von Verbindung „m
Seite 82 und 83: 9c: Ausbeute: 118 mg (133 µmol, 89
Seite 84 und 85: 9d: Ausbeute: 42.6 mg (43.5 µmol,
Seite 86 und 87: 41 40 39 38 42 43 33 32 34 44 O O O
Seite 88 und 89: Tabelle 6.3: Stabilitätskonstanten
Seite 90 und 91: Cl O 1 2 3 4 O 1 H NMR (600 MHz, [D
Seite 92 und 93: 6.6.2 Daten zur Kristallstruktur vo
Seite 94 und 95: Bindungslängen [Å] und -winkel [
Seite 96 und 97: 6.7 Synthesen Projekt 2 6.7.1 Synth
Seite 98 und 99: Atomkoordinaten und äquivalente is
Seite 100 und 101: C(27)-C(28)-C(29) 119.7(5) C(30)-C(
Seite 102 und 103: ‒ mit 4 Wassermolekülen: Kristal
Seite 104 und 105: Ausgewählte Bindungslängen [Å] u
Seite 106 und 107: N(11) 0.028(1) 0.034(2) 0.041(1) -0
Seite 108 und 109: Atomkoordinaten und äquivalente is
Seite 110 und 111: N(15)-C(26)-C(25) 117.6(4) C(26)-C(
Seite 112 und 113: Appendix: Nummerierung der chemisch
Seite 114 und 115: Literatur [1] J. M. Berg, J. L. Tym
Seite 116 und 117: [71] S. Kubik, S. Otto, J. Am. Chem
Seite 120 und 121: Formation of a cyclic tetrapeptide
Seite 122: Lebenslauf Martin Robert Krause Sch
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