Dissertation Martin Krause.pdf - KLUEDO - Universität Kaiserslautern
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12·NaI: In einem ausgeheizten Kolben wurde unter Stickstoffatmosphäre 16 (585 mg, 1.85 mmol), 18<br />
(842 mg, 3.69 mmol), K2CO3 (305 mg, 2.21 mmol) und NaI (277 mg, 1.85 mmol) in trockenem<br />
Acetonitril (50 mL) 12 h zum Sieden erhitzt. Nach Abkühlen wurde Ethylacetat (50 mL) zugegeben<br />
und mit Wasser (100 mL) gewaschen. Das Lösemittel wurde im Vakuum entfernt und der Rückstand<br />
säulenchromatographisch gereinigt (Kieselgel; 1% Triethylamin/Ethylacetat). Die Fraktionen, die<br />
Produkt enthielten, wurden im Vakuum vom Lösemittel befreit. Das Produkt kristallisierte aus<br />
Ethylacetat/Aceton als gelbe Kristalle.<br />
Ausbeute: 550 mg (0,84 mmol, 45 %).<br />
Smp.: 220 °C<br />
18<br />
17 16 14<br />
15<br />
O<br />
O<br />
13<br />
12<br />
O<br />
O<br />
N<br />
11<br />
1 H NMR (600 MHz, [D6]Aceton, 25°C)<br />
δ = 2.80 - 2.90 (m. 6H, H(1) + H(10)) 3.79 (t, 2H, 3 J(H,H) = 4.7 Hz, H-(2)), 3.82 (tbr, 4H, H-(11)),<br />
3.99 (t, 4H, 3 J(H,H) = 4.4 Hz, H-(12)), 4.27 (s, 2H, H-(3)), 4.39 (sbr, 4H, H-(13)), 4.75 (s, 2H, H-(5)),<br />
6.90 (d, 2H, 3 J(H,H) = 6.9 Hz, H-(7)), 7.15 (t, 2H, 3 J(H,H) = 7.6 Hz, H-(8)), 7.22 (t, 1H, 3 J(H,H) = 7.4<br />
Hz, H-(9)), 7.40 (q, 2H, 3 J(H,H) = 3.1 Hz, H-(18)), 7.60 (s, 2H, H-(15)), 7.22 (t, 2H, 3 J(H,H) = 7.4 Hz,<br />
H-(17)).<br />
13 C NMR (151 MHz, [D6]Aceton, 25°C)<br />
δ = 52.3 (C-10), 52.5 (C-1), 66.7 (C-5), 67.0 (C-11), 67.2 (C-2), 67.5 (C-3), 68.9 (C-13), 69.1 (C-12),<br />
111.8 (C-15), 124.9 (C-18), 126.8 (C-17), 128.2 (C-7), 128.3 (C-9), 128.4 (C-8), 130.3 (C-16) 135.1<br />
(C-6), 148.4 (C-14).<br />
MS (ESITOF, positive mode): m/z (%): 510.2 (18 %) [M+H + ], 532.2 (100 %) [M+Na + ].<br />
Elementaranalyse: berechnet (%) für C29H35INNaO7: C 52.82, H 5.35, N 2.12;<br />
gefunden: C 52.67, H 5.43, N 2.10.<br />
84<br />
10<br />
2<br />
1<br />
O<br />
3<br />
4<br />
O<br />
O<br />
5<br />
6<br />
7<br />
9<br />
8