Dissertation Martin Krause.pdf - KLUEDO - Universität Kaiserslautern

6.7 Synthesen Projekt 2
6.7.1 Synthesen der Verbindungen 22 – 39
Die Synthesen und analytischen Daten zu den Verbindungen 22 – 24 und 26 – 31 sowie die
Kristallstrukturdaten der Verbindung 31 (Abb. 3.7 + 3.9) sind im Experimentellen Teil der
Veröffentlichung Chem. Commun. (Anhang II) beschrieben.
Die Synthesen und analytischen Daten der Verbindungen 25, 28, 38 und 39, die
Kristallstrukturdaten der Verbindungen 25 (Abb. 3.16), 38 und 39 (Abb. 3.14), sowie die Daten zu den
ITC-Messungen mit Verbindungen 1 und 25 sind im Experimentellen Teil der Veröffentlichung
J. Org. Chem. (Anhang III) beschrieben.
Analytische Daten zu Verbindung 29:
N
N
Si
N
O
H
N
N
6
N
H
89
N
1 2
7
1 H NMR (600 MHz, [D6]DMSO, 25°C)
δ = 0.24 (s, 9H, H-(9)), 1.89 (d, 3H, 3 J(H,H) = 7.0Hz, H-(11)), 5.76 (q, 1H, 3 J(H,H) = 7.0 Hz, H-(10)),
7.39 (d, 1H, 3 J(H,H) = 7.6 Hz, H-(3), 7.83 (d, 1H, 3 J(H,H) = 8.3 Hz, H-(5)), 8.04 (t, 1H, 3 J(H,H) = 7.9
Hz, H-(4)), 11.84 (sbr, 1H, NH).
13 C NMR (151 MHz, [D6]DMSO, 25°C)
δ = –0.7 (C-9), 16.7 (C-11), 58.5 (C-10), 114.3 (C-5), 121.3 (C-3), 140.6 (C-4), 141.0 (C-8), 144.2 (C-
7), 145.2 (C-6), 150.9 (C-2), 168.2 (C-12).
MS (ESI TOF, positive mode): m/z (%): 575.2 (100 %) [M+H + ].
Analytische Daten zu Verbindung 35:
Si
8
7
4
5
6
3
N
1 H NMR (600 MHz, [D6]Aceton, 25°C)
δ = 0.23 (s, 9H, H-(8)), 1.59 (d, 3H, 3 J(H,H) = 6.7 Hz, H-(11)), 4.78 (q, 1H, 3 J(H,H) = 6.7 Hz, H-(10)),
7.29 (d, 1H, 3 J(H,H) = 7.4 Hz, H-(4)), 7.83 (t, 1H, 3 J(H,H) = 8.1 Hz, H-(3)), 8.08 (d, 1H, 3 J(H,H) = 8.4
Hz, H-(2)), 11.12 (s, br, 1H, NH).
13 C NMR (151 MHz, [D6]DMSO, 25°C)
δ = –0.4 (C-8), 20.9 (C-11), 54.3 (C-10), 94.1 (C-7), 103.5 (C-6), 113.9 (C-2), 123.1 (C-4), 139.3 (C-
3), 140.1 (C-5), 151.7 (C-1), 168.3 (C-9).
5
12 10
2
1
4
O
N
H
N
3
O
Si
8
N
N
11
9
9 10
MS (ESI TOF, positive mode): m/z (%): 281.0 (100 %) [M+H + ].
11
Cl