Dissertation Martin Krause.pdf - KLUEDO - Universität Kaiserslautern
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Verbindung 12 kristallisierte aus Aceton/Ethylacetat als Natriumiodidkomplex, von welchem eine<br />
Kristallstruktur erhalten werden konnte. In dieser sind wichtige strukturelle Aspekte des<br />
zugrundeliegenden Designkonzepts von Modellverbindung 11 klar ersichtlich (Abb. 2.14).<br />
Abbildung 2.14: Kristallstruktur von 12·NaI; als ORTEP-Darstellung (links) und in einer Zylinder-Darstellung<br />
als Seitenansicht (Mitte) und Vorderansicht (rechts).<br />
Das Natriumion wird von allen Heteroatomen der Kronenethereinheit, sowie von zwei<br />
Sauerstoffatomen des Substituenten komplexiert. Dadurch resultiert eine konformative Fixierung der<br />
Substituenten und die Orientierung der Benzylgruppe oberhalb der Ebene der Naphthyleinheit. In<br />
12·NaI kann sich der Benzylrest zwar von der Naphthyleinheit weg orientieren, weswegen der<br />
Abstand der zwei unpolaren Substituenten in dieser Struktur vermutlich zu groß ist um direkte<br />
Wechselwirkungen zu erwarten. Bei starreren endständigen Resten sollte es aber möglich sein, eine<br />
Nähe zur Napthylgruppe zu erzwingen.<br />
Die nächste Aufgabe bestand nun in der systematischen Modifikation der endständigen Reste.<br />
Hierzu sollte der Benzylester zunächst gespalten und die freigesetzte Carbonsäure dann mit<br />
verschiedenen Aminen zu den entsprechenden Amiden umgesetzt werden. Analog der<br />
Untersuchungen mit den Bis(kronenethern) sollten dann lösungsmittelabhängige Bindungsstudien<br />
durchgeführt werden, um die thermodynamischen Einflüsse der Substituenten zu studieren. Aus<br />
zeitlichen Gründen konnten diese Untersuchungen im Rahmen dieser Doktorarbeit nicht mehr<br />
durchgeführt werden.<br />
Zusammenfassend kann festgestellt werden, dass eine weitere vielversprechende<br />
Modellverbindung zum systematischen Studium von Intra-Rezeptor Wechselwirkungen erfolgreich<br />
synthetisiert und für weitere Untersuchungen zur Verfügung gestellt werden konnte. Darüber hinaus<br />
wurden strukturelle Hinweise erhalten, dass endständige Reste in diesem Kronenetherderivat bei<br />
Komplexbildung in räumliche Nähe gelangen, wodurch eine wichtige Voraussetzung für den Einsatz<br />
dieser Verbindung zum Studium von Intra-Rezeptor Wechselwirkungen gegeben ist.<br />
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