05.03.2013 Views

(UV) ve Görünür Bölge Moleküler Absorpsiyon Spektroskopisi

(UV) ve Görünür Bölge Moleküler Absorpsiyon Spektroskopisi

(UV) ve Görünür Bölge Moleküler Absorpsiyon Spektroskopisi

SHOW MORE
SHOW LESS

Create successful ePaper yourself

Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.

66<br />

SIRA S‹ZDE<br />

DÜfiÜNEL‹M<br />

fiekil 3.5<br />

Aletli Analiz<br />

SIRA S‹ZDE SIRA S‹ZDE<br />

Tautomerizm: Organik<br />

TELEV‹ZYON<br />

bilefliklerdeki baz› atomlar›n<br />

TELEV‹ZYON<br />

<strong>ve</strong>ya gruplar›n, molekülün<br />

AMAÇLARIMIZ<br />

bir konumundan farkl› bir<br />

AMAÇLARIMIZ<br />

konumuna belli bir <br />

denge ile<br />

geçmesine tautomerizm,<br />

dengedeki ‹NTERNET her bir forma ise<br />

‹NTERNET<br />

tautomer denir. Dengede<br />

K ‹ T A P<br />

K ‹ T A P<br />

keto <strong>ve</strong> enol formlar› belli bir<br />

de¤erde bulunur.<br />

Tautomerizmin çeflitli türleri<br />

vard›r fakat en çok proton<br />

TELEV‹ZYON<br />

tautomerizmi gerçekleflir.<br />

numlanabilir. ‹ki karbonil grubu ayn› düzlemde (cis <strong>ve</strong>ya Z) konumland›¤›nda birbirleriyle<br />

etkileflirler. Bu etkileflim iki grubun geometrisini yani ba¤ uzunlu¤unu <strong>ve</strong><br />

aç›s›n› de¤ifltirir; bu da kuv<strong>ve</strong>t sabitinin de¤iflmesi anlam›na gelir. Sonuçta iki karbonil<br />

band› yüksek frekansa kayar. ‹ki karbonil grubu farkl› düzlemde (trans <strong>ve</strong>ya<br />

E) konumland›¤›nda ise birbirleriyle etkileflimleri yoktur <strong>ve</strong> iki karbonil band› normal<br />

de¤erlerinde gözlenir. E¤er iki karbonil grubu, 1,3-dikarbonil konumunda ise<br />

bu sistemler molekül içi hidrojen ba¤›ndan dolay› tautomerizm gösterirler. Tautomer<br />

gösteren bu tür sistemlerde keto <strong>ve</strong> enol tautomer formlar› dengededir <strong>ve</strong> belli<br />

yüzdelerde bulunurlar. Tautomerizm, karbonil band›n› düflük frekansa kayd›r›r.<br />

Bunun nedeni, karbonil grubunun hidrojen ba¤› oluflturmas› (C O H O)<br />

sonucu, C O ba¤ uzunlu¤u artmas›d›r. Bu durum C O grubunun infrared titreflim<br />

band›n› düflük frekansa kayd›r›r (fiekil 3.5). Enol formunda, karbonil grubu<br />

H O band›n› da düflük frekansa kayd›r›r. Bunun nedeni de, karbonil grubunun<br />

hidrojen ba¤› oluflturmas› (C O H O) sonucu, H O ba¤ uzunlu¤unun<br />

artmas›d›r. Bu durum H O grubunun infrared titreflim band›n› düflük frekansa<br />

kayd›r›r (fiekil 3.5)<br />

Fonksiyonlu SIRA gruplar›n S‹ZDE etkilefliminde geometrinin cis (<strong>ve</strong>ya Z) <strong>ve</strong>ya trans (E) olmas› neden<br />

titreflim frekans›n› de¤ifltirir. Aç›klay›n›z.<br />

C C<br />

1760-1780cm<br />

Ayn› düzlem<br />

Etkileflim var<br />

-1<br />

C C<br />

O O<br />

1705-1720cm<br />

Farkl› düzlem<br />

Etkileflim yok<br />

-1<br />

O<br />

O<br />

CH2 O<br />

Farkl› düzlem<br />

Etkileflim yok<br />

Karbonil ba¤› 1705-1720cm-1 Foksiyonlu<br />

SORU<br />

gruplar›n<br />

SORU<br />

etkileflimi.<br />

a. cis (<strong>ve</strong>ya Z) <strong>ve</strong><br />

D‹KKAT trans (<strong>ve</strong>ya E)<br />

D‹KKAT<br />

SIRA S‹ZDE<br />

SIRA S‹ZDE<br />

etkileflimi.<br />

b. Tautomerizm<br />

SIRA S‹ZDE etkileflimi.<br />

SIRA S‹ZDE<br />

DÜfiÜNEL‹M<br />

DÜfiÜNEL‹M<br />

a<br />

AMAÇLARIMIZ AMAÇLARIMIZ<br />

SORU SORU<br />

b<br />

K D‹KKAT ‹ T A P<br />

8<br />

DÜfiÜNEL‹M<br />

‹NTERNET ‹NTERNET<br />

H<br />

O O O<br />

Ayn› düzlem<br />

Etkileflim var<br />

Karbonil ba¤› 1540-1610cm -1<br />

Organik bilefliklerde K D‹KKAT ‹ T A P hidrojen ba¤›n›n oluflturdu¤u yalanc› alt›l› halka molekülünün kararl›l›¤›n›<br />

artt›ran bir etki oldu¤unu unutmay›n›z.<br />

‹ndüktif <strong>ve</strong> TELEV‹ZYON Mezomerik Etkiler<br />

‹ndüktif <strong>ve</strong> mezomerik etkiler, elektron alan (-I <strong>ve</strong> -M) <strong>ve</strong> elektron <strong>ve</strong>ren (+I <strong>ve</strong><br />

+M) etkiler olmak üzere iki tür etki gösterirler. Bu etkileri karbonil grubunu (C O)<br />

nas›l etkiledi¤ini aç›klayal›m.

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!