View - JUWEL - Forschungszentrum Jülich

Kapitel 1: Einleitung
______________________________________________________________________
D-Glucose
D-Sorbitol
L-Sorbose
O
HO
H
HO
C
OH
O
H
OH
H
MeOH,
HCl
O
HO
H
HO
C
O
O
H
OH
H
Ethanol,
100°C
HO
HO
H
HO
O
C
O
H
CH 2 OH
CH 2 OH
CH 2 OH
2-Keto-L-Gulonsäure
2-Keto-L-Gulonsäure-
Methylester
L-Ascorbinsäure
HO
HO
H
O
O
HO
OH
Abbildung 1.3: Struktur von 2-KLG und seine Umsetzung zu Vitamin C
Einige wenige Bakterien produzieren direkt Vitamin C aus Sorbitol oder Sorboson oder
komplizierteren Ausgangsstoffen; die Ausbeuten sind dabei jedoch in den meisten
Fällen sehr gering oder das Verfahren ist nicht im großen Maßstab anwendbar. Rao und
Sureshkumar berichteten 2000 beispielsweise von Bakterien der Art Xanthomonas
campestris, die Vitamin C unter oxidativem Stress bei Behandlung mit Hypochloriger
Säure bilden [Rao et al. 2000].
Zur Synthese von 2-KLG werden Wildtypen oder genetisch veränderte Stämme von
Bakterien eingesetzt. Auch einige Arten von Hefezellen und Mikroalgen können
L-Ascorbinsäure synthetisieren. Hefezellen produzieren jedoch häufig D-Erythroascorbinsäure,
eine Substanz, die bei Hefen die Aufgaben des Vitamin C übernimmt
[Huh et al. 1998]. Diese antioxidative Substanz kann zwar L-AA in einigen
industriellen Anwendungen ersetzen, hilft jedoch beim Menschen nicht als Vorbeugung
gegen Skorbut, da es Vitamin C im Körper nicht vertreten kann.
Abbildung 1.4 gibt einen Überblick über die wichtigsten der bisher untersuchten
Vorgehensweisen, 2-KLG und L-AA herzustellen. Thema dieser Arbeit ist die
Produktion von 2-KLG aus Glucose über 2,5-Diketo-D-Gluconat (rot).
5