Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie

Dr. M. Breuning
• Einfluß des Metalls:
OPII – WS 2009/10
HSAB: Anionen
IOCh
HSAB:
Polarität R-M:
Kovalenter Charakter R-M:
RLi > RMgX > R 2 CuLi > R 2 Cd, R 2 Zn
hart
groß
klein
weich
klein
groß
• Einfluß von R:
HSAB:
s-Charakter R-Li:
Substitutionsgrad:
R Li > R
Li
≈ ArLi > MeLi >> nBuLi > sBuLi > tBuLi
hart
groß
('Abstand e - vom Kern')
weich
klein
niedrig
hoch
(H: harter Ligand vs. C: weicher Ligand)
4c
• Delokalisierte Anionen: (Enolate, Ar 3 ‏,־C ...): Ladung 'verschmiert'
→ umso weicher, je stärker delokalisiert
→ normalerweise 1,4-Addition mit Michael-Systemen