Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie
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Dr. M. Breuning<br />
OPII – WS 2009/10<br />
IOCh<br />
Reaktionen einfacher Organokupfer-Verbindungen<br />
• Ullmann-Kupplung:<br />
2 Ar-Hal<br />
Cu-Bronze<br />
200°C<br />
[ Ar-Cu ] Ar-Ar (Homokupplung)<br />
• andere Biarylkupplungen:<br />
1. nBuLi<br />
Ar'-I<br />
Ar-I [ Ar-Cu ]<br />
2. CuI<br />
ΔT<br />
Ar-Ar'<br />
2 Ar-Hal +<br />
Cu<br />
O S<br />
rt → 70°C<br />
O<br />
Ar-Ar<br />
(Kreuzkupplung)<br />
(Homokupplung)<br />
• Oxidative Kupplungen: BrMg MgBr<br />
1. PPh 3, CuI<br />
2. O 2, THF<br />
• Homolytische thermische Kupplungen:<br />
Z<br />
Cu(PPh 3 )<br />
ΔT<br />
- 2 Cu, - 2 PPh 3<br />
Z<br />
Z<br />
• Carbocuprierung:<br />
Cu +<br />
Z<br />
Cu<br />
MeI<br />
Z<br />
20b
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