Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie
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Dr. M. Breuning<br />
OPII – WS 2009/10<br />
IOCh<br />
Siliciumorganische Verbindungen<br />
• Peterson-Olefinierung: Einführen einer Methyleneinheit<br />
Ph<br />
Me 3 Si<br />
• Vinylsilane:<br />
Cl<br />
tBuLi<br />
α−Effekt<br />
SiMe 3<br />
DCl Ph<br />
ß-Effekt<br />
Me 3 Si<br />
+<br />
D<br />
Li<br />
nucleophiler<br />
als Grignard<br />
SiMe 3<br />
R'<br />
O<br />
R<br />
Cl -<br />
OH<br />
Me 3 Si R'<br />
R<br />
Protodesilylierung<br />
D<br />
Ph<br />
H +<br />
HOAc<br />
R'<br />
ß-Effekt<br />
R<br />
SiMe 3 H<br />
ß-Effekt<br />
Cl<br />
N<br />
Ph<br />
H - SiMe 3<br />
H + N<br />
SiMe Dibal-H 3<br />
CF 3 CO 2 H N +<br />
86% 90%<br />
Ph ß-Effekt<br />
Ph<br />
H<br />
N<br />
Ph<br />
59b
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