Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie
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Dr. M. Breuning<br />
OPII – WS 2009/10<br />
IOCh<br />
8.11 Übergangsmetall-katalysierte Kupplungen<br />
8.11.1 Arylierung, Alkenylierung & Alkinylierung<br />
• Allgemein: milde und selektive Methoden zur C-C-Knüpfung mit hoher<br />
Toleranz funktioneller Gruppen<br />
Übergangsmetall-<br />
R sp/sp 2 X + R' MY<br />
Katalysator<br />
R sp/sp 2 R' +<br />
MXY<br />
R sp/sp 2 = Aryl, Alkenyl, Alkinyl (Alkyl nur in Ausnahmefällen wegen ß-Eliminierung)<br />
X = (Cl), Br, I, OTf<br />
R' = 'frei'<br />
MY = MgHal, ZnHal, SnR 3 , B(OR) 2<br />
Übergangsmetall-Katalysator: Pd 0 , Ni 0 (oft in situ generiert aus Pd II , Ni II )<br />
z.B. Pd(PPh 3 ) 4, Pd(OAc) 2, Pd(dba) 2, Ni(PPh 3 ) 4<br />
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