Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie

Dr. M. Breuning
• Direktsynthese:
OPII – WS 2009/10
Darstellung
IOCh
z.B.
• Halogen-Metall-Austausch:
nBu-Br + 2 Li nBuLi + LiBr
(Triebkraft: Salzbildung)
z.B.
O
O
I
+ 2 tBuLi
O
O
Li
+ tBu- I (Triebkraft: pKa-Differenz)
2. Äquiv. tBuLi
• Deprotonierung:
+ LiI +
H
nBuLi, Δ
z.B.
H
Li
(Triebkraft: pKa-Differenz)
aber: häufig kinetisch gehemmt (Agreggation)
nBuLi, TMEDA
rt, 3 h, 60%
nBuLi / KOtBu **
oder:
rt, 1 min, 100%
→ Komplexbildner
→ Superbasen
14c
∗∗: → nBuK * tBuOLi (Schlosser-Base)