Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie

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Dr. M. Breuning OPII – WS 2009/10 IOCh Olefinmetathese --Übersicht • Ringöffnungs-Metathese (Polymerisation) [ROM(P)] [ring opening metathesis (polymerisation)] Triebkraft: Ringspannung (Norbornen, Cyclobuten) R Kat. R R • Ringschluss-Metathese (RCM) (ring closing metathesis) Triebkraft: Ethen↑; geignet <strong>für</strong> 5→7 + gößere Ringe Kat. Kat. + n • Kreuzmetathese (CM) (cross metathesis) Triebkraft: Ethen↑; regioselektiv wenn: - sterisch gehindert mit ungehindert oder - Do-funktionalisiert mit unfunktionalisiert Kat. R + + R f R R f cis/trans-Gemisch 66d • Enin-Metathese (EYM) (enyne metathesis) → Butadiene R R' Kat. R R'
Dr. M. Breuning OPII – WS 2009/10 IOCh Mechanismus & cis/trans-Problematik • Mechanismus: Ph retro- [2 + 2] [Ru] Ph [2 + 2] [Ru] + Ph R R Startreaktion irreversibel [Ru] [Ru] R retro- [2 + 2] R [2 + 2] [2 + 2] [Ru] retro- [2 + 2] [Ru] R R R Katalysezyklus R cis/trans R R 67a
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