Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie
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Dr. M. Breuning<br />
OPII – WS 2009/10<br />
IOCh<br />
• 4. α-Alkylierung von Enolethern:<br />
Umpolung von Aldehyden<br />
R<br />
O<br />
H<br />
1. LDA<br />
OMe<br />
R<br />
2. Me 3 O + -<br />
BF H<br />
4<br />
Enolether<br />
tBuLi<br />
acide<br />
OMe<br />
R -<br />
R' +<br />
R<br />
OMe<br />
R'<br />
H + , H 2 O<br />
R<br />
O<br />
R'<br />
• Beispiele:<br />
PhCHO<br />
HS<br />
BF 3 •OEt 2<br />
SH<br />
S<br />
Ph<br />
S<br />
H<br />
1. nBuLi<br />
2. Br<br />
3. Hg(OAc) 2, H + Ph<br />
O<br />
PhCHO TMSCN, ZnI 2<br />
NC<br />
Ph<br />
OTMS<br />
H<br />
1. nBuLi<br />
2. MeI<br />
3. TBAF Ph<br />
O<br />
OMe<br />
1. tBuLi<br />
O<br />
51b<br />
H<br />
2.<br />
3. H + CHO<br />
OH
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