Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie
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Dr. M. Breuning<br />
OPII – WS 2009/10<br />
IOCh<br />
Übungsaufgaben <strong>Kapitel</strong> 8<br />
1. Bei der Umsetzung und von (S)-2-(N,N-Dibenzylamin)propanal (A) mit MeLi und anschließender<br />
Aufarbeitung erhält man die Produkte B und C im Verhältnis 91 zu 9. Verwendet man dagegen<br />
MeTiCl 3 statt MeLi, so erhält man B und C im Verhältnis 6 zu 94. Geben Sie die Strukturformeln<br />
von B und C an und erläutern Sie die hohe Selektivität anhand dreidimensionaler Darstellungen.<br />
Vervollständigen Sie die Reaktionen und geben Sie die wichtigsten Zwischenstufen an. Beachten Sie<br />
bei Umsetzungen mit chiralen Substraten die Stereochemie. Moleküle ohne Klammern sind Zwischen-<br />
/ Endprodukte nach wässriger Aufarbeitung.<br />
2.<br />
Me<br />
Me CO 2Et<br />
O<br />
H<br />
Me<br />
1. NaH, Et 2 O, 0°C<br />
dann Tf 2 O<br />
2. Me 2 CuLi, Et 2 O<br />
-78°C bis -30°C<br />
3. LiAlH 4, Et 2 O<br />
3.<br />
O 1. Morpholin, pTsOH, CH 2 Cl 2 , Δ<br />
(wasserfreie Aufarbeitung)<br />
?<br />
2. Propionylchlorid, Et<br />
(( C 15 H 26<br />
?<br />
O )) 2 O<br />
dann wässrige Aufarbeitung<br />
4.<br />
Me<br />
Me<br />
O<br />
Me<br />
?<br />
Me<br />
O<br />
O<br />
Me<br />
Me<br />
5.<br />
TMS Li<br />
N CHO<br />
Ph 3 C H THF, -78°C<br />
? ?<br />
Newman-Projektion<br />
69
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