Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie

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Dr. M. Breuning OPII – WS 2009/10 IOCh HSAB: Michael-Systeme und Hydride • Michaelsysteme: - harte Nucleophile: Angriff auf Carbonyl-C (1,2-Addition) z.B.: R-Li, (RMgX), LiAlH 4 - weiche Nucleophile: Angriff auf ß-C (1,4-Addition) z.B.: R 2 CuLi, KsBu 3 BH Ladungsdichte +0.01 O +0.29 H hart LUMO-Koeffizienten +0.62 O -0.48 weich H • Hydride: - KH, NaH: 'knallhart' → ausschließlich basisch (Nucleophilie = 0) - komplexe Hydride (LiAlH 4 , NaBH 4 ,...): weicher → nucleophiler H־-Transfer - 1,2- vs. 1,4-Addition: O " H- " (2. H + ) O + OH K - Selektrid K(sBu 3 BH): >99% 1,4-Addition (B - , K + : weicher) 'LTAH' Li[(MeO) 3 AlH]: 95% 1,2-Addition (Al - , Li + : härter) 5b
Dr. M. Breuning OPII – WS 2009/10 HSAB: Metallenolate IOCh • Einfluß des Elektrophils: R weich hart O R-X O - M + R-X O (weich) (hart) je weicher/härter X, desto mehr C-/O-Alkylierung R weich: R-Br, R-I Grenzfälle: (RO) 2 C=O, RCOCl, R-OTs hart: TMS-Cl, H + , R-OTf (Tf = SO 2 CF 3 ) Me 3 O + BF 4 - (Meerwein-Salz) 6a
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