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Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie

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Dr. M. Breuning<br />

OPII – WS 2009/10<br />

IOCh<br />

Reaktionen von Lithium Organocupraten<br />

• Mit α,β-ungesättigten Carbonyl-Verbindungen:<br />

O<br />

+ R 2 CuLi<br />

R<br />

O<br />

R 2 CuLi: weiches Nucleophil ⇒ HSAB: Grenzorbital-kontrollierte Reaktion ⇒ 1,4-Addition<br />

H<br />

H<br />

Me 2 CuLi<br />

O<br />

Et 2 O, ΔT O<br />

Me<br />

Stereochemie: 1,3-diaxiale Wechselwirkung dominiert<br />

22a

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