Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie

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Dr. M. Breuning • Einfluß des Metalls: OPII – WS 2009/10 HSAB: Anionen IOCh HSAB: Polarität R-M: Kovalenter Charakter R-M: RLi > RMgX > R 2 CuLi > R 2 Cd, R 2 Zn hart groß klein weich klein groß • Einfluß von R: HSAB: s-Charakter R-Li: Substitutionsgrad: R Li > R Li ≈ ArLi > MeLi >> nBuLi > sBuLi > tBuLi hart groß ('Abstand e - vom Kern') weich klein niedrig hoch (H: harter Ligand vs. C: weicher Ligand) 4c • Delokalisierte Anionen: (Enolate, Ar 3 ‏,־C ...): Ladung 'verschmiert' → umso weicher, je stärker delokalisiert → normalerweise 1,4-Addition mit Michael-Systemen
Dr. M. Breuning OPII – WS 2009/10 IOCh HSAB: Michael-Systeme und Hydride • Michaelsysteme: - harte Nucleophile: Angriff auf Carbonyl-C (1,2-Addition) z.B.: R-Li, (RMgX), LiAlH 4 - weiche Nucleophile: Angriff auf ß-C (1,4-Addition) z.B.: R 2 CuLi, KsBu 3 BH Ladungsdichte +0.01 O +0.29 H hart LUMO-Koeffizienten +0.62 O -0.48 weich H 5a
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