Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie
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Dr. M. Breuning<br />
OPII – WS 2009/10<br />
IOCh<br />
8.6 Metallenolate in in Aldol- und verwandten Reaktionen<br />
• Problem: Vorhersage der einfachen Diastereoselektivität bei Aldolreaktionen<br />
achiraler Enolate mit unsymmetrischen Carbonylverbindungen<br />
M<br />
O<br />
O<br />
+<br />
R<br />
H R''<br />
R'<br />
R = Alkyl etc: Ketonenolat<br />
R = Alkoxy: Esterenolat<br />
R = Amino: Amidenolat<br />
(2. H + )<br />
O<br />
R<br />
O<br />
R<br />
OH<br />
* * R''<br />
R'<br />
OH<br />
*<br />
* R''<br />
R'<br />
O OH<br />
+ R * * R''<br />
syn (rac)<br />
R'<br />
O OH<br />
+<br />
R *<br />
* R''<br />
anti (rac) R'<br />
Aufbau zweier neuer Stereozentren!<br />
• Wie vorhersagbar?<br />
• Wie steuerbar?<br />
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