Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie
Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie
Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie
Erfolgreiche ePaper selbst erstellen
Machen Sie aus Ihren PDF Publikationen ein blätterbares Flipbook mit unserer einzigartigen Google optimierten e-Paper Software.
Dr. M. Breuning<br />
OPII – WS 2009/10<br />
IOCh<br />
Kontrolle der Regioselektivität IV<br />
IV<br />
• durch spezifische regioselektive Enol(at)äquivalente:<br />
- Reduktiv:<br />
Br<br />
Br<br />
O<br />
Me<br />
Br 2<br />
NaOH<br />
O<br />
thermodynamisch<br />
(stabileres Enol)<br />
Me<br />
1. LDA<br />
2. TMSCl<br />
Br 2 , HOAc<br />
kinetisch<br />
- 1,3-Abfang nach 1,4-Addition (Michael-Addition):<br />
O<br />
OTMS<br />
Me<br />
Me<br />
Zn<br />
Br<br />
(Reformatzky)<br />
O<br />
Br<br />
N<br />
(NBS)<br />
O<br />
Br<br />
O<br />
O<br />
Me<br />
ZnBr<br />
R-X<br />
O<br />
Me<br />
R<br />
(analog: mit Mg anstelle von Zn)<br />
Me<br />
1. Zn<br />
2. R-X R<br />
O<br />
Me<br />
O<br />
R<br />
R-X<br />
O -<br />
H<br />
Li / NH 3<br />
(Birch)<br />
O<br />
R' 2 CuLi<br />
O -<br />
R'<br />
R-X<br />
O<br />
R<br />
R'<br />
(rac)<br />
Beispiel:<br />
O<br />
Me<br />
Me 2 CuLi<br />
O -<br />
Me<br />
O<br />
Me<br />
36d<br />
Br<br />
Me<br />
(rac)<br />
Br<br />
Me<br />
(rac)
Change language