Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie
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Dr. M. Breuning<br />
OPII – WS 2009/10<br />
Einfluss des Metalls<br />
IOCh<br />
BnO<br />
M +<br />
O<br />
HO Me Me OH<br />
Me - -M + Me - -M + Cram- Felkin-<br />
BnOO<br />
Chelat<br />
* BnO<br />
BnO<br />
Anh<br />
H<br />
* * H + * *<br />
Me - H<br />
MeLi 40 : 60<br />
Me<br />
H Me<br />
Me<br />
Me<br />
H<br />
MeMgBr 60 : 40<br />
Cram-Chelat Felkin-Anh MeTiCl 3 92 : 8<br />
MeTi(OiPr) 3 8 : 92<br />
Chelatisierungstendenz: MeTiCl 3 >> MeMgBr > MeLi >> MeTi(OiPr) 3<br />
Ph<br />
O<br />
O<br />
OMe<br />
H -<br />
OH O<br />
Ph OMe<br />
Cram-Chelat<br />
+<br />
OH O<br />
Ph OMe<br />
Felkin-Anh<br />
H -<br />
NaBH 4<br />
Zn(BH 4 ) 2<br />
iBu 2 AlH<br />
TiCl 4 /BH 3 *THF<br />
nBu 4 N + BH 4<br />
-<br />
Cram-<br />
Chelat<br />
:<br />
Felkin-<br />
Anh<br />
25 : 75<br />
98 : 2<br />
97 : 3<br />
99 : 1<br />
7 : 93<br />
26b
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