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Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie

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Dr. M. Breuning<br />

OPII – WS 2009/10<br />

HSAB: Klassifizierung<br />

IOCh<br />

• Übersicht:<br />

Größe:<br />

Polarisierbarkeit:<br />

Elektronegativität:<br />

Oxidierbarkeit:<br />

HART<br />

klein<br />

schwer<br />

groß<br />

schwer<br />

WEICH<br />

groß<br />

leicht<br />

klein<br />

leicht<br />

hohe Ladungsdichte<br />

starke Ladungswechselwirkung<br />

ΔE HOMO/LUMO : groß<br />

schwache Grenzorbitalwechselwirkung<br />

geringe Ladungsdichte<br />

schwache Ladungswechselwirkung<br />

ΔE HOMO/LUMO : klein<br />

starke Grenzorbitalwechselwirkung<br />

• Beispiele:<br />

Nucleophile<br />

Elektrophile<br />

hart:<br />

H 2 O, OH - , ROH, RO - , NH 3, RNH 2, N 2 H 4,<br />

F - , Cl - , Ac - , SO 4 2- , H - H + , Li + , Na + , K + , Mg 2+ , Al 3+ , Fe 3+ , AlCl 3,<br />

SO 3, CO 2, BF 3, Me 3 Si + , BCl 3<br />

3b<br />

weich:<br />

Grenzfälle:<br />

((H - )), I - , CN - , RSH, RS -<br />

R - , delokalisierte Anionen<br />

Ph-NH 2, Pyridin, Br - , N 3<br />

-<br />

Pd 2+ , Cu + , Ag + , Hg 2+ , I 2, Br 2, BH 3<br />

Cu 2+ , Zn 2+ , Sn 2+ , Fe 2+ , Pb 2+ , Me 3 B,<br />

SO 2, NO + , R 3 C + , Ph +

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