Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie
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Dr. M. Breuning<br />
OPII – WS 2009/10<br />
HSAB: Klassifizierung<br />
IOCh<br />
• Übersicht:<br />
Größe:<br />
Polarisierbarkeit:<br />
Elektronegativität:<br />
Oxidierbarkeit:<br />
HART<br />
klein<br />
schwer<br />
groß<br />
schwer<br />
WEICH<br />
groß<br />
leicht<br />
klein<br />
leicht<br />
hohe Ladungsdichte<br />
starke Ladungswechselwirkung<br />
ΔE HOMO/LUMO : groß<br />
schwache Grenzorbitalwechselwirkung<br />
geringe Ladungsdichte<br />
schwache Ladungswechselwirkung<br />
ΔE HOMO/LUMO : klein<br />
starke Grenzorbitalwechselwirkung<br />
• Beispiele:<br />
Nucleophile<br />
Elektrophile<br />
hart:<br />
H 2 O, OH - , ROH, RO - , NH 3, RNH 2, N 2 H 4,<br />
F - , Cl - , Ac - , SO 4 2- , H - H + , Li + , Na + , K + , Mg 2+ , Al 3+ , Fe 3+ , AlCl 3,<br />
SO 3, CO 2, BF 3, Me 3 Si + , BCl 3<br />
3b<br />
weich:<br />
Grenzfälle:<br />
((H - )), I - , CN - , RSH, RS -<br />
R - , delokalisierte Anionen<br />
Ph-NH 2, Pyridin, Br - , N 3<br />
-<br />
Pd 2+ , Cu + , Ag + , Hg 2+ , I 2, Br 2, BH 3<br />
Cu 2+ , Zn 2+ , Sn 2+ , Fe 2+ , Pb 2+ , Me 3 B,<br />
SO 2, NO + , R 3 C + , Ph +