Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie
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Dr. M. Breuning<br />
OPII – WS 2009/10<br />
IOCh<br />
Reaktionen von Lithium Organocupraten<br />
• Mit Elektrophilen:<br />
nHex-OTs + nBu 2 CuLi<br />
Et 2 O<br />
-78°C<br />
nDecan<br />
Br<br />
+ Ph 2 CuLi<br />
Et 2 O<br />
ΔT<br />
Ph<br />
(Inversion)<br />
nBu 2 CuLi<br />
nBu<br />
CO 2 H<br />
O<br />
O<br />
• Mit Carbonyl-Verbindungen:<br />
R<br />
O<br />
R'<br />
Me 2 CuLi<br />
HO Me<br />
R<br />
R'<br />
sehr<br />
langsam<br />
vs.<br />
R<br />
O<br />
H<br />
Me 2 CuLi<br />
R<br />
OH<br />
Me<br />
schnell<br />
MeO<br />
Li<br />
OMe<br />
RCOCl<br />
(Ketenbildung!)<br />
MeO<br />
O<br />
R<br />
OMe<br />
21b<br />
MeO<br />
Li<br />
OMe<br />
1. CuX 2. RCOCl<br />
MeO<br />
R<br />
O<br />
OMe
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