Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie
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Dr. M. Breuning<br />
OPII – WS 2009/10<br />
IOCh<br />
8.4.1 Cram-Chelat<br />
Chelat Modell<br />
• Anwendung: bei Chelat zwischen einem Substitenten in α-Stellung und C=O<br />
• Voraussetzungen: chelatfähiger Donor-Substituent und chelatfähiges Metall<br />
• → Fixierung der Konformation im Chelat<br />
• → Angriff von der sterisch weniger gehinderten Seite<br />
RX<br />
S<br />
*<br />
L<br />
O<br />
R<br />
Nu - Met +<br />
(2. H + )<br />
RX = chelatisierender<br />
Substituent<br />
Met +<br />
RX O<br />
Nu - L R<br />
S<br />
Nu -<br />
=<br />
S<br />
L = größerer Substituent<br />
S = kleinster Substituent<br />
L<br />
Nu -<br />
R<br />
Nu -<br />
X<br />
R<br />
Nu OH<br />
O<br />
RX<br />
*<br />
Met + * R<br />
S L<br />
Cram-Chelat-Produkt<br />
25b<br />
• Exzellente Diastereoselektivitäten, wenn<br />
- Metall guter Chelator: TiCl 3+ > MgX + >> Li +<br />
- X guter Donor: OH, OR (nicht: OSiR 3 !), NR 2
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