Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie
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Dr. M. Breuning<br />
OPII – WS 2009/10<br />
IOCh<br />
Zimmermann-Traxler-Übergangszustand der Aldol-Addition<br />
Addition<br />
• Experiment:<br />
R'<br />
OH<br />
* *<br />
R<br />
O<br />
X<br />
R'<br />
O<br />
H<br />
M<br />
R<br />
O<br />
X<br />
vs.<br />
R<br />
M = Li, BR 2 ,...<br />
M<br />
O<br />
X<br />
H<br />
O<br />
R'<br />
R'<br />
OH<br />
*<br />
*<br />
R<br />
O<br />
X<br />
anti (rac)<br />
E-Enolat<br />
Z-Enolat<br />
syn (rac)<br />
• Übergangszustand: Metall-verbrückter 6-gliederiger Sessel<br />
• Entscheidend <strong>für</strong> syn/anti: relative Stabilität der beiden diastereomeren ÜZ<br />
→ ÜZ's mit pseudo-äquatorialem R' begünstigt (vermeidet 1,3-diaxiale WW)<br />
47a
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