Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie

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Dr. M. Breuning OPII – WS 2009/10 IOCh Gehaltsbestimmung & Reaktionen • Gehaltsbestimmung Li-organischer Verbindungen: Titration Ph Ph CO 2 H RLi Diphenylessigsäure H Ph CO 2 - Ph farblos RLi Ph - Li + CO 2 2 Li + _- Ph Dianion gelb • Reaktionen: (Lithium-Halogen-Austausch, Deprotonierung: s. vorhergehende Seite) (Addtionen an C=O, C=N, etc.: Standard) - α-Eliminierung: - Addition an C=C: CHCl 3 + nBuLi → Li-CCl 3 → :CCl 2 nBuLi/ Li TMEDA nBuLi OH OLi OLi nBu 15c
Dr. M. Breuning OPII – WS 2009/10 IOCh Gehaltsbestimmung & Reaktionen • Gehaltsbestimmung Li-organischer Verbindungen: Titration Ph Ph CO 2 H RLi Diphenylessigsäure H Ph CO 2 - Ph farblos RLi Ph - Li + CO 2 2 Li + _- Ph Dianion gelb • Reaktionen: (Lithium-Halogen-Austausch, Deprotonierung: s. vorhergehende Seite) (Addtionen an C=O, C=N, etc.: Standard) - α-Eliminierung: - Addition an C=C: CHCl 3 + nBuLi → Li-CCl 3 → :CCl 2 H O NMe 2 + nBu Li Li O NMe 2 nBuLi/ Li TMEDA nBuLi OH OLi OLi nBu - Ortho-Metallierung (DOM-Reaktion: directed ortho metalation): D 2 O D O NMe 2 15d Vorkomplexierung → Aktivierung + Steuerung (Position)
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