Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie
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Dr. M. Breuning<br />
OPII – WS 2009/10<br />
IOCh<br />
Übersicht und Beispiele<br />
O<br />
X<br />
Base<br />
THF, -78°C<br />
OLi<br />
X +<br />
E-Enolat<br />
Z-Enolat<br />
OLi<br />
X<br />
Typ<br />
X<br />
Base Additiv E : Z Anmerkung<br />
1<br />
2<br />
3<br />
4<br />
5<br />
6<br />
7<br />
8<br />
9<br />
10<br />
11<br />
12<br />
13<br />
Keton<br />
Keton<br />
Keton<br />
Keton<br />
Keton<br />
Keton<br />
Keton<br />
Ester<br />
Ester<br />
Ester<br />
Thioester<br />
Amid<br />
Amid<br />
Et<br />
iPr<br />
tBu<br />
Ph<br />
Et<br />
Et<br />
Et<br />
OMe<br />
OtBu<br />
OMe<br />
StBu<br />
NEt 2<br />
O<br />
N O<br />
LDA<br />
LDA<br />
LDA<br />
LDA<br />
LiTMP<br />
LOBA<br />
LDA<br />
LDA<br />
LDA<br />
LDA<br />
LDA<br />
LDA<br />
LDA<br />
---<br />
---<br />
---<br />
---<br />
---<br />
---<br />
HMPT<br />
---<br />
---<br />
HMPT<br />
---<br />
---<br />
---<br />
77 : 23<br />
40 : 60<br />
2 : 98<br />
1 : 99<br />
86 : 14<br />
98 : 2<br />
5 : 95<br />
95 : 5<br />
95 : 5<br />
16 : 84<br />
95 : 5<br />
1 : 99<br />
1 : 99<br />
√<br />
√<br />
√<br />
√<br />
√<br />
√<br />
√<br />
√<br />
√<br />
√<br />
Größe X<br />
Größe der<br />
Base (↔ 1)<br />
acyclischer ÜZ (↔ 1)<br />
acyclischer ÜZ (↔ 8)<br />
LOBA:<br />
Li<br />
N<br />
LiTMP:<br />
Li<br />
N<br />
45f<br />
• Am besten geeignet: Amide (→ zuverlässig, hochgradig selektiv Z-Enolate)
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