Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie
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Dr. M. Breuning<br />
OPII – WS 2009/10<br />
IOCh<br />
Stereokontrolle bei der Bildung von Li-Enolaten<br />
II<br />
II<br />
• Amidenolate:<br />
A<br />
N<br />
Li<br />
H<br />
O<br />
H<br />
R<br />
N<br />
äqu.<br />
R''<br />
R'<br />
!<br />
OLi<br />
NR'R''<br />
R<br />
E-Enolat<br />
sp 2 N<br />
R<br />
O<br />
NR'R''<br />
LDA<br />
THF<br />
-78°C<br />
N<br />
Li<br />
H<br />
O<br />
sp 2<br />
H<br />
R''<br />
R'<br />
R<br />
OLi<br />
NR'R''<br />
B<br />
R<br />
ax.<br />
Z-Enolat<br />
Die Substituenten R' und R'' am Sickstoffatom können sich nicht beide zugleich<br />
wegdrehen → starke destablisierende sterische WW (NR'R''↔R)!<br />
Im Vergleich dazu ist die WW (iPr↔R) viel weniger destabilisierend.<br />
41<br />
WW (iPr↔R)
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