Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie
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Dr. M. Breuning<br />
OPII – WS 2009/10<br />
IOCh<br />
8.9 Siliciumorganische Verbindungen<br />
• α-Effekt des Si: stabilisiert negative Ladung<br />
• ß-Effekt des Si: stabilisiert positive Ladung<br />
• Peterson-Olefinierung:<br />
Si<br />
-<br />
α-Effekt<br />
Sī<br />
Si<br />
σ +<br />
ß-Effekt<br />
p z<br />
Me<br />
Z<br />
R<br />
anti<br />
R 3 Si<br />
Me<br />
H<br />
H BF<br />
R 3 •OEt 2<br />
HO BF 3<br />
R 3 Si<br />
Me<br />
H<br />
OH<br />
R H<br />
KH<br />
R 3 Si<br />
Me<br />
H<br />
-<br />
O<br />
R H<br />
syn<br />
Me<br />
E<br />
R<br />
MCPBA<br />
Me<br />
O<br />
R<br />
R 3 Si-Li<br />
Me 2 CuLi<br />
LiAlH 4<br />
Me<br />
R 3 Si<br />
O<br />
H<br />
R<br />
O<br />
Br<br />
R<br />
R<br />
BuLi<br />
BuLi<br />
oder Mg<br />
R 3 Si<br />
Li<br />
R<br />
MCPBA<br />
R 3 Si<br />
O<br />
R<br />
regioselektiv<br />
(C-O α zu Si labiler)<br />
R 3 Si-Cl<br />
Shapiro-Reaktion<br />
-<br />
Ts<br />
N N<br />
- MeLi N N H MeLi<br />
- N<br />
R 2 H R - Ts - H R<br />
H<br />
TsNH-NH 2<br />
Ts<br />
N<br />
H<br />
N<br />
H<br />
R<br />
R<br />
58d
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