Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie
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Dr. M. Breuning<br />

OPII – WS 2009/10<br />

IOCh<br />

Arylierung, Alkenylierung & Alkinylierung<br />

• Kumada-Kupplung: MY = MgHal<br />

+ einfach darstellbar<br />

– Toleranz funktioneller Gruppen<br />

MeO H 1. tBuLi<br />

2. MgBr 2<br />

MeO MgBr<br />

Br<br />

NiCl 2 (dppe)<br />

(katalytisch)<br />

MeO<br />

• Stille-Kupplung: MY = SnR 3 (meist SnBu 3 )<br />

+ Stannane: meist stabil, isolier- und lagerbar<br />

+ hohe Toleranz funktioneller Gruppen<br />

– Toxizität der Stannane<br />

– sterisch anspruchsvolle Reaktion<br />

CHO<br />

N SnMe 3 Br<br />

+<br />

Pd(dppb)Cl 2<br />

(katalytisch)<br />

CuO<br />

N<br />

CHO<br />

62b<br />

AcHN<br />

AcHN

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