Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie
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Dr. M. Breuning<br />
OPII – WS 2009/10<br />
8.4.2 Cram-Modell<br />
IOCh<br />
• offenkettig, keine Chelatisierung<br />
• Erstes, rein empirisches Modell (heute überholt)<br />
• Annahmen: - großer Substituent L antiperiplanar zu O<br />
- Angriff im 90°-Winkel<br />
- Sterik: Angriff von der Seite mit dem kleinen Substituenten S<br />
L<br />
S<br />
*<br />
M<br />
O<br />
R<br />
Nu -<br />
(2. H + )<br />
Nu -<br />
O<br />
S<br />
M =<br />
*<br />
R<br />
L Nu -<br />
L = sterisch größter Substituent<br />
M = mittlerer Substituent<br />
S = sterisch kleinster Substituent<br />
Nu -<br />
S<br />
O<br />
R<br />
L<br />
M<br />
Nu -<br />
=<br />
L<br />
R<br />
M<br />
S<br />
Nu -<br />
Nu -<br />
O<br />
Nu OH<br />
L<br />
* * R<br />
S M<br />
Cram-Produkt<br />
Felkin-Anh-Produkt<br />
28a
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