Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie

Dr. M. Breuning
OPII – WS 2009/10
IOCh
8.2 Wiederholung: Acidität t & Basizität
• Gemessen in / extrapoliert auf Wasser:
1. C-H-acide Verbindungen:
Säuren und Alkohole: AcOH PhOH MeOH H 2 O EtOH tBuOH
pKa:
Heteroatom-substituierte Verbindungen:
4.76 9.9 15.5 15.7 15.9 19.2
O O
O O
O O
O O
H 2 C NO 2
H 2 C CN
H OEt EtO OEt
OEt H
H
H
H
H H
pKa: 9.0 10.2 10.7 12.9
20.0 25 25
Alkine, Alkene und Alkane:
H H H
CH 2
H H
H H H
pKa: 15.0 24 41 48 50
H
H
H
H
2. Basen:
7b
Amine NEt 3 NaOH NaOEt KOtBu LiN(SiMe 3 ) 2 NaH LiN(iPr) 2 NaNH 2 nBuLi tBuLi
(= LiHMDS) (= LDA)
pKa: 9-11
(konjungate Säure)
11 15.7 15.9 19.2 26 (THF) 35 36 (THF) 38 50 53