Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie
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Dr. M. Breuning<br />
OPII – WS 2009/10<br />
IOCh<br />
Stereokontrolle bei der Bildung von Li-Enolaten<br />
V<br />
• Einfluss von Komplexbildnern wie HMPT oder DMPU:<br />
→ Li + wird durch Komplexierung entzogen<br />
→ kein Sessel-, sondern ein acyclischer Übergangszustand → Z-Enolat<br />
R<br />
O<br />
X<br />
LDA<br />
THF/DMPU<br />
oder THF/HMPT<br />
-78°C<br />
-<br />
iPr 2 N<br />
O<br />
[Li • DMPU] +<br />
-<br />
+<br />
oder<br />
H<br />
R<br />
[Li • HMPT] + X<br />
H R<br />
O Z-Enolat<br />
X<br />
(stabilisiert durch σ C-H /π* C=O -WW)<br />
NMe<br />
DMPU: O<br />
NMe<br />
HMPT: O=P(NMe 2 ) 3<br />
44a
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