Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie
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Dr. M. Breuning<br />
OPII – WS 2009/10<br />
Heck-Reaktion<br />
IOCh<br />
• Alken als 'R-MY'<br />
• Mechanismus:<br />
R sp/sp 2 X +<br />
Pd(OAc) 2<br />
Ph<br />
Ph 3 P<br />
3 P<br />
Ar X<br />
+<br />
Pd OAc<br />
AcO Pd<br />
Ph 3 P<br />
Ph<br />
PPh<br />
oxidative 3 P<br />
3<br />
Addition<br />
- H +<br />
0 +2 Ar<br />
R'<br />
X<br />
Übergangsmetall-<br />
Katalysator<br />
Ph 3 P<br />
+2<br />
R<br />
R sp/sp 2<br />
R'<br />
Pd Ar<br />
- X - AcO<br />
Ph 3 P<br />
- PPh 3<br />
R'<br />
Ph 3 P +2<br />
AcO Pd<br />
R<br />
syn-Addition<br />
R'<br />
Ar<br />
Ph 3 P +2<br />
AcO Pd<br />
Ph 3 P<br />
H<br />
R<br />
+ PPh 3<br />
R'<br />
Ar<br />
Ph 3 P +2<br />
AcO Pd H<br />
R'<br />
R Ar<br />
syn-<br />
Eliminierung<br />
AcO<br />
+2<br />
Pd<br />
R<br />
PPh 3<br />
H<br />
R'<br />
Ar<br />
Rotation<br />
AcO<br />
+2<br />
Pd<br />
R<br />
PPh 3<br />
Ar<br />
H<br />
R'<br />
64b
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