Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie
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Dr. M. Breuning<br />
OPII – WS 2009/10<br />
IOCh<br />
8.8 Phosphororganische Verbindungen<br />
8.8.1 Wittig und analoge Reaktionen<br />
• Übersicht:<br />
O<br />
O<br />
Ph 3 + P<br />
CO 2 R<br />
-<br />
Ph 3 + P<br />
R<br />
-<br />
Ph 3 + P<br />
Ar<br />
-<br />
(R'O) 2 P<br />
CO 2 R<br />
-<br />
(R'O) 2 P<br />
R<br />
-<br />
Wittig<br />
Wittig<br />
Wittig<br />
Horner-Wadsworth-Emmons<br />
Basen zur<br />
Deprotonierung:<br />
KOH, NaOH<br />
(KOtBu, LDA,..)<br />
NaNH 2, KHMDS,<br />
KOtBu (salzfrei)<br />
NaOEt<br />
(KOtBu, LDA,...)<br />
BuLi, LDA, NaH<br />
KOtBu, KOH<br />
BuLi, LDA, NaH<br />
KOtBu<br />
Reaktivität:<br />
niedrig<br />
hoch<br />
Substrate:<br />
Aldehyde<br />
Aldehyde und Ketone<br />
Aldehyde, Ketone<br />
(Ester bei ΔT)<br />
Selektivität<br />
im Alken:<br />
≥90% trans<br />
≥90% cis (salzfrei)<br />
cis/trans-<br />
Gemische<br />
≥90% trans ≥90 % trans<br />
52c
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