Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie
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Dr. M. Breuning<br />
OPII – WS 2009/10<br />
IOCh<br />
Beispiele zum Felkin-Anh-Modell<br />
Reaktion A<br />
Ph<br />
Ph<br />
*<br />
Me<br />
*<br />
Me<br />
O<br />
O<br />
H<br />
Reaktion B<br />
SiMe 3<br />
R-Li<br />
(2. H + )<br />
R -<br />
Me<br />
O<br />
H<br />
H<br />
Ph<br />
H<br />
= Ph O<br />
R -<br />
H<br />
Me<br />
!Diastereoselektivitäten können stark variieren!<br />
(Solvenz, Temperatur, etc.)<br />
TBAF<br />
(= nBu 4 N + F - )<br />
OH<br />
Ph<br />
* * R<br />
Me<br />
Felkin-Anh<br />
[Cram-Produkt]<br />
Retention<br />
O<br />
Me Me 3 Si<br />
Me OH<br />
R-M<br />
3 Si<br />
Ph<br />
(2. H + Ph = Ph O<br />
)<br />
* *<br />
R - H<br />
R<br />
SiMe<br />
R -<br />
3<br />
H Me<br />
Me<br />
R-Li<br />
Me<br />
Et<br />
nBu<br />
tBu<br />
Felkin-Anh<br />
74:26<br />
76:24<br />
87:13<br />
98: 2<br />
Größe Nu - Selektivität<br />
R-M<br />
Me-Li<br />
nBu-Li<br />
MgBr<br />
Felkin-Anh<br />
A<br />
80:20<br />
83:17<br />
63:37<br />
B<br />
98:2<br />
>99:1<br />
92:8<br />
Größe R an COR<br />
30c<br />
Ph<br />
*<br />
Me<br />
O<br />
Me<br />
O<br />
OH<br />
Me<br />
Me<br />
H - Ph<br />
(2. H + Ph = Ph O<br />
)<br />
* *<br />
H - H<br />
Me<br />
Me H -<br />
H Me<br />
Me<br />
Felkin-Anh<br />
[Cram-Produkt]<br />
R -<br />
LiAlH 4<br />
sBu 3 BHLi<br />
Größe "H - "<br />
Felkin-<br />
Anh<br />
74:26<br />
>99: 1<br />
Selektivität
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