Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie

Dr. M. Breuning
OPII – WS 2009/10
Steuerungsprinzipien
IOCh
• Konfiguration des Enolats (E vs. Z)
Hinweis: in der E/Z-Nomenklatur hat der Enolatsauerstoff die höchste Priorität
• relative Orientierung der Reaktanden zueinander im Übergangszustand
R
O
R'
M
R O
O
Orientierung
H R''
bzw. M
R'
H
R O
O
H
R''
R'
H
Base,
dann
R''CHO
M
R O
O
Orientierung
H R''
bzw. M
H
R'
R O
O
H
R''
H
R'
O
OH
Z-Enolat
O
OH
wie
steuerbar?
O
OH
E-Enolat
O
OH
R
* * R''
R' syn (rac)
R
* *
R'
R''
anti (rac)
R
* *
R'
R''
anti (rac)
R
* *
R'
R''
syn (rac)
39c