Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie
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Dr. M. Breuning<br />
OPII – WS 2009/10<br />
IOCh<br />
8.4 Addition an an α-chirale<br />
Ketone/Aldehyde<br />
• Problemstellung: Wie beeinflusst ein Chiralitätszentrum in α-Stellung<br />
die Stereoselektivität der Addition an Ketone/Aldehyde?<br />
Enantiomere<br />
O<br />
L<br />
*<br />
S<br />
M<br />
R<br />
+<br />
O<br />
L<br />
*<br />
M<br />
S<br />
R<br />
Nu -<br />
(2. H + )<br />
Nu<br />
OH<br />
L<br />
*<br />
*<br />
R<br />
+<br />
S<br />
M<br />
HO<br />
L<br />
*<br />
*<br />
M<br />
S<br />
Nu<br />
R<br />
Diastereomere<br />
Nu<br />
OH<br />
HO<br />
Nu<br />
L<br />
*<br />
*<br />
R<br />
+<br />
L<br />
*<br />
*<br />
R<br />
S<br />
M<br />
M<br />
S<br />
Felkin-Anh-Produkt<br />
[Cram-Produkt]<br />
Cram-Chelat-Produkt<br />
[anti-Felkin-Anh-Produkt]<br />
L = sterisch größter Substituent<br />
bzw. chelatisierender Substituent<br />
bzw. EWG-Substituent<br />
Enantiomere<br />
M = mittlerer Substituent<br />
S = kleinster Substituent<br />
23c<br />
• Entscheidend: Anordnung / Konformation des chiralen Restes im<br />
energetisch günstigsten Übergangszustand<br />
• 2 [3] Modelle: [Cram (veraltet)], Cram-Chelat und Felkin-Anh
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